Le film se déroule dans le quartier Brooklyn de New York, de novembre 1988 au début d'avril 1989. Bobby Green (Joaquin Phoenix) est le manager de la boîte de nuit El Caribe à Brighton Beach, fréquentée par un gangster et trafiquant de drogue russe du nom de Vadim Nezhinski (Alex Veadov) et appartenant à l'oncle de Vadim et patron de Bobby, Marat Buzhayev.

Bobby a pris ses distances avec son père chef de police Burt Grusinsky (Robert Duvall) et son frère capitaine de police Joseph Grusinsky (Mark Wahlberg), en préférant sa vie hédoniste avec sa petite amie Amada (Eva Mendes). Lorsque les forces de police menées par Joseph font irruption dans la boîte de Bobby, dans l'espoir d'inculper Vadim, Bobby refuse de coopérer. L'incident renforce les tensions dans sa relation avec son père et son frère, à tel point qu'il en arrive au coups avec Joseph.

La police échoue dans l'arrestation de Vadim, qui décide de se venger. À 17 h 43 la soirée du 23 novembre 1988, un assaillant masqué tire sur Joseph et sa voiture est mise en feu. Joseph survit à cette embuscade mais doit rester plusieurs mois à l'hôpital. Bobby lui rend visite à l'hôpital et se rend compte que son frère compte en réalité beaucoup pour lui. Il se résout donc à aider son père et la police. Malgré les appréhensions de Burt, Bobby se rend sous protection dans la planque où Vadim traite la drogue. Une opération est menée qui conduit à l'arrestation de Vadim et ses complices, mais ceux-ci connaissent à présent le rôle joué par Bobby. Celui-ci et Amada sont placés sous la protection permanente de la police et changent fréquemment d'hôtel, mais leur relation commence à se détériorer.

Le 20 février 1989, Vadim s'échappe de prison alors qu'il avait demandé à être transporté à l'hôpital. La police se prépare à déplacer de nouveau Bobby et Amada vers un nouvel hôtel. Un orage se produit alors que le convoi de police est intercepté par les hommes de Vadim et pendant une poursuite chaotique de voitures, Burt est tué. Bobby accourt sous la pluie et le voit touché. La police escorte Bobby et Amada jusqu'à un hôtel Sheraton près de l'aéroport Kennedy. Bobby se réveille quelques heures plus tard et parle avec son frère qui lui apprend que Burt est mort. Bobby pleure dans les bras de son frère et demande comment les gangsters les ont trouvés.

Pour venger son père, Bobby décide de devenir officier de police, sans en avoir parlé à Amada au préalable. Celle-ci, blessée par cette décision, le quitte. Après avoir juré son allégeance à la police de New-York, Bobby travaille avec son frère à l'organisation d'une opération définitive, prévue pour le 3 avril 1989. Pendant ce raid, Joseph est rendu incapable d'agir par la mémoire de l'attentat qu'il a subi. Bobby prend le relais, prend Vadim en chasse et le tue. Le film s'achève le 3 novembre 1989, exactement un an après le début, et Bobby reçoit son diplôme d'entrée comme officier dans la police de New-York. Alors que le président de la cérémonie annonce que Bobby prononcera le discours d'adieu, Bobby aperçoit Amada dans l'audience, mais il s'agit en fait d'une illusion. Les dernières secondes montrent Bobby et son frère Joseph exprimant leur amour fraternel mutuel.