Présenté par un narrateur (Sam Elliott) comme un fainéant vivant dans le comté de Los Angeles, Jeffrey Lebowski, dit « le Duc » (Jeff Bridges), passe son temps à jouer au bowling avec ses amis Walter Sobchak (John Goodman) et Donny (Steve Buscemi). Un soir, en rentrant chez lui, il est attendu par deux voyous qui le somment de rendre l'argent que sa femme doit à Jackie Treehorn, et l'un d'eux urine sur son tapis juste avant qu'ils ne se rendent compte qu'ils ont fait erreur sur la personne, l'ayant confondu avec un autre Jeffrey Lebowski. Poussé par son ami Walter, le Duc se rend chez son homonyme, un millionnaire paraplégique (David Huddleston), afin d'obtenir une compensation pour son tapis, qui lui est refusée. Le Duc quitte alors la résidence du millionnaire en volant un tapis, et rencontre Bunny Lebowski (Tara Reid), sa jeune épouse nymphomane.
Quelques jours après, le Duc est contacté par Brandt (Philip Seymour Hoffman), l'assistant du « Big » Lebowski, et apprend que Bunny a été kidnappée. Il se voit chargé de servir d'intermédiaire pour livrer la rançon d'un million de dollars demandée par ses ravisseurs car il pourra confirmer si ceux-ci sont les mêmes que les voyous qui l'ont agressé. Un peu plus tard, deux autres hommes entrent chez le Duc, l'assomment et volent son nouveau tapis. Les kidnappeurs appellent le soir-même pour procéder à l'échange et le Duc s'y rend en compagnie de Walter, qui lui propose de garder le million pour eux en donnant aux ravisseurs une mallette remplie de linge sale servant de leurre. Mais le plan ne se déroule pas du tout comme prévu et les ravisseurs partent avec la fausse mallette sans que Walter ne puisse en attraper un pour lui faire avouer où Bunny est détenue. Plus tard dans la nuit, la voiture du Duc, contenant toujours la vraie mallette, est volée.
Le lendemain, le Duc reçoit un appel de Maude Lebowski (Julianne Moore), fille du millionnaire, qui lui révèle que c'est elle qui a envoyé des hommes de main reprendre son tapis et qui demande à le rencontrer. Le Duc se rend chez elle et tous deux tombent d'accord sur le fait qu'ils pensent que Bunny a elle-même organisé son enlèvement. Maude le charge alors de récupérer le million qu'elle soupçonne son père d'avoir détourné. Mais, à son retour, le Duc est attendu par son homonyme, qui lui tend une enveloppe, envoyée par les ravisseurs, contenant un orteil (présumé être celui de Bunny) et lui donne une dernière chance de conclure l'échange avec eux. Plus tard, la police prévient le Duc que sa voiture a été retrouvée mais, au même moment, trois nihilistes allemands, qui reconnaissent être les kidnappeurs, s'introduisent chez lui et le menacent de mutilation si le million ne leur est pas versé très vite. Le Duc retourne chez Maude pour l'informer des événements et celle-ci identifie les nihilistes, qui sont des amis de Bunny. Le Duc retrouve ensuite sa voiture, mais la mallette n'y est plus. En fouillant, il découvre un devoir de classe d'un adolescent. Accompagné par Walter et Donny, il rend visite au jeune homme, qui refuse d'avouer quoi que ce soit malgré les tentatives d'intimidation de Walter.
Le Duc est ensuite invité à Malibu chez Jackie Treehorn (Ben Gazzara), qui l'interroge sur ce qu'il sait de l'enlèvement de Bunny et lui offre une généreuse commission s'il l'aide à récupérer le million, avant de le droguer et de le remettre aux autorités. Expulsé de Malibu par la police, le Duc est accueilli en rentrant chez lui par Maude, qui le séduit et fait l'amour avec lui. Maude lui révèle ensuite qu'elle cherche à avoir un enfant dont le père ne tiendra pas à s'occuper et que son père (le « Big Lebowski ») ne possède en réalité aucune fortune, car Maude a hérité de tout l'argent de sa mère et laisse simplement son père s'occuper d'une oeuvre de charité. Le Duc comprend alors que lorsque son homonyme a appris l'enlèvement de Bunny, il a saisi cette occasion pour réaliser un détournement de fonds et lui a donné une mallette vide, voyant dans le Duc quelqu'un qu'il pourrait facilement duper.
Le Duc et Walter partent demander des comptes au Big Lebowski et découvrent que Bunny, qui était simplement partie en voyage sans prévenir personne, vient de rentrer. Après une explication houleuse avec le Big Lebowski, qui reconnaît avoir manipulé le Duc, ils considèrent que l'affaire est close. Cependant, dans la soirée, en sortant du bowling avec Donny, ils sont confrontés aux trois nihilistes, qui ont mis le feu à la voiture du Duc. Le Duc et Walter leur révèlent que toute l'affaire n'était qu'une supercherie, et les nihilistes leur demandent alors de leur donner l'argent qu'ils ont sur eux. Walter refuse et met à lui tout seul les trois nihilistes hors de combat, mais pendant ce temps Donny fait une attaque cardiaque et meurt. Après avoir dispersé les cendres de Donny sur une falaise au bord de l'océan, le Duc et Walter partent jouer au bowling et le narrateur conclut l'histoire, laissant à penser que Maude est enceinte d'un petit Lebowski.