Il obtient son premier rôle professionnel pour le film Les Mots retrouvés auprès de Juliette Binoche et Richard Gere en 2005. Un critique le voit comme « un jeune acteur de talent à suivre ». La même année 2005, il apparaît dans Syriana, où il a le rôle du fils de l'agent de la CIA joué par George Clooney. Il tient le rôle principal dans Art School Confidential (2006) de Terry Zwigoff, où il interprète un artiste. Il joue ensuite dans Elvis and Anabelle qui est présenté au festival South by Southwest. En 2008, il apparaît dans Un Anglais à New-York où il incarne un réalisateur, et en 2009, il obtient un rôle important dans Agora où il joue un jeune esclave amoureux de la philosophe Hypatie, interprétée par Rachel Weisz. L'année suivante, il apparaît dans The Social Network de David Fincher.
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