Un jeune lycéen d'une banlieue cossue de Chicago, qui profite de l'absence de ses parents, voit sa vie chamboulée suite à la rencontre d'une call-girl
Joel Goodson (Tom Cruise) est un lycéen de Glencoe, banlieue cossue de Chicago. Ce fils unique traverse une période difficile : ses parents ne lui laissent guère de liberté tout en le couvant comme un gamin, il rêve d'intégrer la prestigieuse université de Princeton, mais ses notes sont moyennes et il est d'une timidité excessive avec les filles. Un jour, alors que les parents de Joel sont partis en vacances pour quelques jours, son ami Miles (Curtis Armstrong) le convainc d'appeler une call-girl dans une petite annonce pour sortir de sa coquille. Mais la call-girl s'avère être un travesti qui, après avoir obtenu l'argent pour le dédommagement, lui laisse les coordonnées de Lana (ici jouée par Rebecca De Mornay), avec qui il couche.
Mais le lendemain, Lana part en emportant l'oeuf de cristal de la mère de Joel de grande valeur, alors que celui-ci est parti retirer de l'argent à la banque. Un soir, avec Miles, il la retrouve et la sauve des griffes de son souteneur, Guido (Joe Pantoliano). Dans la foulée, elle s'installe avec Vicki (Shera Danese) chez Joel.
Plus tard, lors d'une virée avec la Porsche 928 de son père, Joel coule accidentellement la voiture dans le Lac Michigan. Pour couvrir les dépenses associées à la réparation de la voiture, Joel décide de transformer la résidence de ses parents en maison close avec l'aide de Lana.