Ce qui suit dévoile des instants clé de l'histoire
Dans la scène d'ouverture du film, Henry Hill (Ray Liotta) admet : "Aussi loin que je me rappelle, j'ai toujours voulu être un gangster" se référant à son adulation pour la famille Lucchese, famille de gangsters dans son quartier d'ouvriers de Brooklyn, majoritairement peuplé de voisins d'origine italienne, en 1955. Voulant rendre son rêve réalité, il quitte l'école sans le dire à ses parents et fait des petits boulots pour la mafia italienne et la famille Lucchese. Son père irlandais, connaissant la véritable nature de la Mafia, essaya d'empêcher Henry de poursuivre son travail avec les Lucchese. Mais la famille mafieuse convainquit par la menace le postier de ne plus distribuer les lettres de l'école informant de l'absence d'Henry. À un très jeune âge, Henry arrive à vivre grâce à ses petits boulots pour la Mafia, apprenant les deux choses les plus importantes "Ne jamais balancer ses copains et toujours la fermer!".
Henry est pris sous l'aile du parrain de la mafia, Paulie Cicero (Paul Sorvino, basé sur le vrai parrain de la famille Lucchese Paul Vario) et le proche associé de Cicero, Jimmy Conway (Robert De Niro, basé sur le mafieux James Burke). Paulie et Jimmy aideront Henry à développer sa carrière de gangster, l'introduisant à l'entière organisation criminelle de Paulie. En grandissant Henry réussit de plus en plus dans ce milieu, il est alors présenté à Tommy De Vito (Joe Pesci, basé sur Tommy DeSimone), Henry aimant voler les voitures, alors que Tommy est un psychopathe dangereux et agressif. En 1967, Hill commet le vol de Air France, il est alors âgé de 23 ans (le vrai Hill vola près de 420.000 $ contenus dans un avion Air France au terminal de New York). Ce vol marqua l'entrée de Hill dans le grand banditisme. Passant la plupart de leur temps au Copacabana Club de New York City, à cette époque, Hill rencontre celle qui deviendra sa femme Karen (Lorraine Bracco), au début effrayée par les histoires dans lesquelles Henry est mêlé, il la séduira notamment en la vengeant d'un homme qui essaya de profiter d'elle, en le tabassant avec sa crosse de revolver.
En 1970, Tommy, avec l'aide de Jimmy, tabasse et tue Billy Batts (Frank Vincent), un des parrains de la famille des Gambino, car ce dernier traita Tommy de cireur de chaussures (métier qu'il fit plus jeune). Batts était un homme d'honneur de la famille Gambino, signifiant qu'il ne pouvait être touché sans l'accord des membres des Gambino. Se rendant compte que ce geste peut entraîner leur mort, Henry et Jimmy placent Batts en sang dans le coffre de la voiture de Jimmy dans l'intention de l'enterrer quelque part. Malheureusement, Jimmy apprend six mois après que l'endroit où est enterré Batts deviendra un futur bâtiment. Ils doivent donc l'exhumer et le déplacer autre part.
Plus tard, Henry commence à avoir une maitresse, Janice Rossi. Quand Karen, sa femme apprend cela, elle menace Henry avec un revolver, lui demandant si il l'aime ou non. Elle ne put finalement tuer Henry, et ce dernier s'en va enragé. Henry à de plus en plus de mal à échapper à la loi, Paulie envoie Jimmy et Henry chercher l'argent d'un joueur de pari en Floride. Pour l'intimider et récolter l'argent, Henry et Jimm le suspende au-dessus d'une cage à lion dans un zoo. Henry et Jimmy finiront néanmois en prison, la soeur du parieur étant par pur hasard une secrétaire pour le FBI.
En prison, Henry trafique de la drogue pour subvenir aux besoins de sa famille. Sorti en 1978, Henry et la bande de Paulie commettent le vol de la Lufthansa, volant près de 6 millions de $. Pendant ce temps Henry s'implique de plus en plus dans le trafic de drogue, et arrive à convaincre Tommy, Jimmy et le reste de la bande de le rejoindre. Les choses commencent à mal tourner quand la bande commence à acheter des choses extravagantes avec l'argent du vol de la Lufthansa, ne suivant pas le conseil de Jimmy qui expliquait pourtant qu'il valait mieux ne pas attirer l'attention. Voilà pourquoi Jimmy exécuta petit à petit chaque membre de la bande de Paulie, de peur de se faire prendre par la police. Puis Tommy se fait tuer par la famille Gambino après qu'ils découvrirent qu'il était mêlé à la mort de Batts.
En 1980, Henry est l'un des seuls survivants de la bande de Paulie, il s'apprête à faire un gros coup avec ses associés de Pittsburgh. Mais sa forte dépendance à la cocaïne et le manque de sommeil lui causent des problèmes et il se fait prendre par les agents des narcotiques. De retour chez lui à sa sortie de prison, Karen informe Henry qu'elle à vidé l'équivalent de 60.000 $ de cocaïne dans les toilettes juste avant que les agents ne fouillent leur domicile. Ce qui devait être la roue de secours de Henry, le met lui et sa famille sans le sou.
Paulie sent que sa loyauté envers Henry a été trahie, il donne à celui-ci 3.200 $ pour ne plus jamais avoir à faire avec lui. Soupçonnant Jimmy de vouloir le tuer, Henry accepte de faire partie du Programme fédéral de protection des témoins des États-Unis, le FBI le protégeant ainsi lui et sa famille.
Finalement, Henry se sépare peu à peu de ses liens avec la Mafia, il doit alors se faire à l'idée de vivre une vie normale, une vie dont Henry avait essayé à tout prix de s'éloigner.
Le film se termine avec les explications sur les différents personnages, Henry étant "clean" depuis 1987, Paul Cicero mourra en prison d'une maladie respiratoire en 1988, et Jimmy Conway purgeant une peine de 20 ans de prison à New York, il mourut d'un cancer des poumons en 1996, six ans après la sortie du film.
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