Au début du film, Brogan est arrêté en possession d'une importante quantité d'héroïne et est condamné à sept années de prison. Il passe son dernier jour de liberté sous caution en traînant avec ses deux meilleurs amis, Jakob Elinsky (Hoffman) Frank Slaughtery (Pepper), son père (Cox), et sa petite amie, Naturelle Riviera (Dawson). Au cours d'une longue nuit de fête, il repense à sa vie, où et quand il a raté le coche, comment son incarcération touchera ses proches et comment survivre en prison.

Le film s'intéresse aux personnages de la vie de Brogan : Elinsky et Slaughtery essayent de le soutenir, mais sont secrètement gênés qu'il ait mené une vie si dangereuse et amorale ; son père se sent coupable de ce qui est arrivé à son fils ; Naturelle a peur de rester en couple avec un homme emprisonné ; Brogan ne peut pas s'empêcher de penser que c'est elle qui l'a dénoncé.

Il y a aussi une aventure mineure : Elinsky, professeur au lycée, n'arrive pas à contenir son attraction sexuelle pour une de ses élèves (Paquin), qui se trouve par hasard dans la boîte de nuit où Brogan fait la fête.